喷鼻科科属动物化学身分及生物活性钻研进展(论文)

  天然产品研究取开辟NatProd冠砌2009,21:892-899,884 文章编号:1001-6880(2009)05-0892-09 喷鼻科科属动物化学成分及生物活性研究进展 1贵州大学化学化工学院,贵阳550025;2贵州大学精细化T研究开辟核心,贵阳550025摘要:近年来学术界对喷鼻科科属动物的化学成分和心理活性赐与了很大关心。从该属动物平分离获得有萜 类、黄酮类、苯丙素类化合物,生物活性测试表白该属动物具有抗氧化、抗菌消炎、解热镇痛、利胆利尿、降糖降 压等活性,对虫豸具有拒食感化。本文综述了2000年来喷鼻科科属20余种动物成分及生物活性研究进展,为该 属动物的研究取操纵供给理论根据。 环节词:喷鼻科科;化学成分;生物活性;萜 中图分类号:Q964.91:R285 文献标识码:A Study ChemicalConstituents Plantsfrom Teucrium PI Ke2,ZHANG Qian-junH,MOU Ming.yue2,CHEM Qin91,YAO Rong-junl 1School ChemicalEngineer GuizhouUniversity,Cu咖ng 550025,China; 2Research D吼Je却meritCenter FineChemicals GuizhouUniversity,Guiyang 550025,China Abstract:In recent years,foreign scholars have paid much attention chemicalconstituents physiologicalaetivi- ties.the plants Teucriumwere obtained terpenoids,flavonoids phenylpmpanoids compound,and compounds plantextracts mainly showed biologicalactivity such嬲antioxidant,antisepsis antiinflammation,antipyretic diuresis,decreasingblood pressure loweringlipid insectantifeedant activity.In paper,theresearch chemicalconstituents twentyplants from Teucrium have been reviewed since 2000 years.And provided referentialinformation genera.Key words:Teucr/um;chemical constituents;bioactivities;terpenoid 唇形科(Labiatae)喷鼻科科属(Teucrium)动物分 布于世界各地,全球约有300种,我国有19种,lO 变种…,遍及于全国各地,但大都种集中正在西南部, 此属动物为草木或灌木。喷鼻科科属动物做为药用已 有2000多年的汗青,具有清热解毒、颁发散寒、健脾 利湿等功能,平易近间次要用以医治风寒伤风、消化不 良、痢疾、无名肿痛、跌打毁伤等症BJ。对本属动物 化学成分及生物活性研究始于20世纪60年代末, 出格是80年代以来,国外研究者对该属动物做了大 量的化学研究。喷鼻科科属动物显著的药用价值惹起 了人们的遍及关心,做者就2000年以来喷鼻科科属植 物的化学成分及生物活性研究做一综述。 1化学成分 到目前为止,从喷鼻科科属20余种动物平分离得 收稿日期:2008-.07-04 接管日期:2008-08.15 基金项目:贵州省天然科学基金(黔科合字J[2006]2008号) 通信做者Tel:86-.I;Email:q/anjunzhang@126.咖 到了无机酸、萜、黄酮、苯丙素类及其他成分。现结 合中外文献对喷鼻科科属动物中的化学成分进行总 1.1萜萜类成分是喷鼻科科属动物中发觉的次要次生代 谢产品。此中以lleO.clerodane二萜化合物为从,分 布正在乙醇提取液的中低极性部位(石油醚和乙酸乙 酯),2000年以来从喷鼻科科属动物中发觉了50余 个,1个三萜化合物,见表1,布局见图1。 1.2黄酮 正在3个种喷鼻科科属动物平分离获得了黄酮化合 物,从I".fruticans L【l分手获得,5一羟基石,7,3 7,4’。 四甲氧基黄酮(58)、3 甲基蓟黄素(59)、蓟黄素(60);Sk zhyrcanicum【171分手获得,5,6,4 7-三羟基一 7一甲氧基黄酮(61)、木犀草素(62)、胡麻素(63);从 zpolium.Ds]分手获得,线)、蓟黄素(co)。 化合物58-“的布局见图2。 万方数据 VoL2l 皮科等:喷鼻科科属动物化学成分及生物活性研究进展 表1喷鼻科科属动物中的萜类化学成分 Table ITerpenoids chemical constituents Teucrium893 fruticolone hydnyxyfruficoloneI1-hydroxyfruticolone 咿hydroxyfruficolone deoxyfi'utleolone deacetylfruticolone r.fna咖L Z危止imL r.frut/can*LT.frut/cans L7,8-didehydrofruticolone T.fna/cans L6-aee粤b10-hydmxTteucjaponin 6-acetylteucjaponinBisofrufieolone difuranofmticol 即一hydroxy—teucrolivin BE讯吣出 teucrolivin Ateucrolivin Bteucrolivin Cteucrolivln H12(S) 15,16-epoxy一19-hydroxy-neo-deroda- 13(16),14-dien-18,6a:20,12-diolide 怔uctosin aumpolin capitatin zpol/am subsp.删帆 teucdn.H-2montanln-D 印一hydro删n 印一acetyheuscordin teucrolin Fteucrolin Gteucrolln E£to--urn Heyne.,£m螂即b叩.1/baaot/cum 3口一hydmxyteubutil/n A贮montbret/i蛐b8p.1/hanoi/cure 12--epi montanin CZmontbrea/subsp.I/banot/eum 20-epi-3,20-di-O-deaeetyheupyreinidin 44456,7,10 888910 lO 10,12.14 lO lO ll ll ll 12 12 12 万方数据36 teuscordlnon 1237 6卢一hydroxyteuscon]in £monzbret/i 8ub8p.如口no如Il,,I 12 38 3-O-deaeetylteugraeilin AZrnonlbret//subsp.肠t远铆 12 39 3,20-di—O-deacetylteupyreinidln 7:mombret//subsp.硒4加如帆 12 40 montanin GZm‘6蒯f subsp.舶肼妇帆 12 41 6-ketoteuscordin Zmontbretii subsp.Z西绷hm 12 42 teucvldin 1343 19一aeetylteuspinin £guadr/far/um 13 44 细哪inA 1345 teusconxlonin 1346 12-tpi-teucjaponin 1447 12-epi-montanin 1448 12-epi—montanin 1449 teucjaponin AZm口g^re6汛啪 14 50 19一deaeetylteuseonxlol ZmaghM6池m 14 51 montamin BZ耐渤讥啪 14 52 teusalvin CL眦删咖 14 53 12-epl teukotsehyn £maghrebmum 15 54 teughrebin Zmaghrebiaum 15 55 teukot8chyn Zrnaghrebiman 15 56 12-epl-teughmbin £maghre6inum 15 57 integrifolin zintegrifolium 16 雾.篓簌H扩帮AcO够瑶\OH5"R,=OHRz=H AcO 万方数据皮科等:喷鼻科科属动物化学成分及生物活性研究进展 895 30"R,=R3=OH,R2=Ac,Ft产H31‘R,=H。R2=Ac.R3=R=OH 32 R,=R2=H39 对R_OH 34 38 4136R=O 37 R=aH,pOH H辩50围1喷鼻科科属动物中的萜类成分化学布局(奉为新化合物) Fig.1 Structu.res Teucr/um弱RT=Rz=R3=R泸OCH^R产H 59 R1=Rz=RfOCH^Rf0H,R产H 60 RpR产OCH,R:OH,R3=R产H 61 R产F净OH,RfOCH^R产Rs=H 62 R'-RFH R产R产Ft产OH 1.3苯丙素类化合物 E1一Mousallamy等人【1刈从Z pilosum平分到了苯 丙素糖苷teucroside(65)。Avula B等学者]2003 chamaedrys中获得4个苯丙素糖苷类化合物teuerioside(66)、teucrioside 3mL0 methyl ether(67)、 teucrioside一3”,4”-O dimethyl ether(68)、verbasco- side(69)。Serrilli AM等[211从Z subspinosum平分到 了2个苯丙素糖苷类化合物verbascoside(69),和1 个新化合物di.arabinosyl-verbascoside(70)。El- Mousallamy等人[1刚从z pilosum中发觉了1个新化 H合物teucrol(71)。化合物65—71的布局见图3。 1.4其他 近几年从喷鼻科科属动物中还获得了一些其他成 hyrcanicum副平分到了咖啡酸,3,4一二羟基毋.苯基乙醇;英国的Juan R等学者陋’报道3种 喷鼻科科动物(Z spinosum、Z aristatum、Z resupina tum)的坚果中含有丰硕的亮氨酸、苏氨酸、缬氨酸。 2生物活性 喷鼻科科属动物已有2000多年的药用汗青,它具 有清热解毒、颁发散寒、健脾利湿等功能【2J,土耳其 平易近间用Z polium和Z chamaedrys subsp.syspirense旧1 医治糖尿病、痔疮和胃部痛苦悲伤。这些医治感化的存 正在,惹起了人们对喷鼻科科属动物生物活性研究的广 泛乐趣。 2.1 拒食杀虫 Clerodane型二萜化合物是虫豸拒食杀虫感化 万方数据 天然产品研究取开辟 的次要物质根本,喷鼻科科属动物含有丰硕的二萜化 合物。对多种虫豸有拒食感化,见表2。 6H 70. 喷鼻科科属动物中的苯丙素成分化学布局Fig.3 Structures pherlpropanoids Teucr/um表2喷鼻科科属动物的虫豸拒食活性 Table 2Insect antifeedant activity Teucrium2.2抗氧化 Gulcan Ozkan等人嘲1操纵磷铝蓝光度法测定 Zmontbretii subsp.甲醇提取液的抗氧化活性为 191.5 mg/g,正在100 ppm甲醇提取液,基断根活 性是58.6%。Ljubuncic P等人H研究了Z polium 全草体外有显著的抗氧化活性,它能口一胡萝卜 素,AAPH的氧化,正在老鼠肝组织匀浆中,具抗Fe2+ 的类脂过氧化感化[IC50=(72)Ls/mL];清 除过氧基[0-2(核心点)IC=(123)mlxg/ mL]和羟基基[OH核心点(IC50=(66-1-20) ml山g/mL];络合铁[IC50=(79 4-17)ml忆g/mL];可 以添加细胞内的GSH,从而降低GSSG/GSH的比 率。zpolium【321的乙酸乙酯提取物有很好抗氧化 活性,其感化机理是它能够影响晚期糖基化终末产 物(AGEs)和卵白质羰基(PCO)的构成,从而体 外卵白质的氧化。土耳其学者纠对受伤的老鼠视 网膜做缺血.再灌注尝试研究后,表白抗氧化剂(Z multicaule)能够削减老鼠体内MDA和GSH构成, 从而半胱天冬卵白酶的感化,对眼膜起到 感化。z montanum L.【弘.3改正丁醇部门高含量的酚 类化合物,对类脂过氧基基有很强的抗氧化活 性和断根DPPH基活性。喷鼻科科属动物m1中 的黄酮类化合物木犀草素,芹黄素,喷鼻叶木素成分正在 体内具有断根DPPH基,羟基基活性,对体 内口一胡罗卜素亚油酸模子系统有感化。Ricci maru//1subsp.Marum的精油有抗氧化活性。英国的Yildirim A等日副报道了z orien— tale L.var.or/entale正在植株萌芽和开花阶段蒸汽蒸 馏(法)精油有很好的抗氧化活性。Poli F等生齿u 2007年报道Z/lr/ar///'n和Z subspinosum分歧提取物 对DPPH和ABTS基的抗氧化活性,见表3。 表3两种喷鼻科科属动物的抗氧化活性 万方数据 皮科等:喷鼻科科属动物化学成分及生物活性研究进展 Table 3Antioxidant activity twoTeucrium 2.3抗菌消炎 zmontbretii subsp.啪1的甲醇提取物对鼠伤寒 沙门氏菌有抗菌活性,对李氏特菌尤为较着。Z montanum1的乙酸乙酯,氯仿和正丁醇部位对革兰 氏阳性菌和革兰氏阳性菌有活性,同时该种植 物中的黄酮和甾醇旧1成分有消炎活性。Hisham A等人3研究认为Z mozcate脚ez Boiss.叶子的精油 对多种细菌和实菌有活性。EI—Shazly AM晒】报 leucocladumBoiss.全草精油对铜绿假单胞菌, 枯草芽孢杆菌和白色念珠菌有优良的抗菌活性。 Thoppil,J.E等人H刈发觉Z plectranthoides的精油对 各类细菌和霉菌有感化。z royleanum【420的乙 酸乙酯部门对伤寒沙门氏菌,大肠杆菌和铜绿假单 胞菌的率别离为100%、76.7%、70.8%;氯仿 部门对伤寒沙门氏菌的率为85.7%;氯仿部 分,乙酸乙酯部门和正丁醇部门对犬小孢子菌的抑 制率别离为87%、71%、70%。z montanum【43 o精油 和甲醇提取物有抗菌消炎感化。Z sauvagei Le Houerou精油和叶子甲醇提取物正在体外对表皮寄生 菌有优良的抗菌消炎活性,Salah KB等o报道能够 将它添加到食物和药品中,用做天然防腐剂。正在土 耳其平易近间Z ramosissimum的精油医治抗传染疾病, Ben Sghaier M等【451研究它的精油对5种分歧细菌 有中等程度的活性。 2.4镇痛解痉 给(STZ)。糖尿病老鼠每天腹腔打针100—200 ms/kg的z polium1叶子提取物,能使老鼠的痛苦悲伤 感减轻。Abdollahi等3学者研究了Z polium全草 提取物,对老鼠内净有抗和镇痛感化(ED= 67.92 mg/kg),可用做人体的镇痉剂。Radhakrish— nail R等H列报道z stocksianum 10%乙醇提取物,热 板法证明它有止痛活性,棉球法发觉它有消炎感化。 2.5降糖降压 2001年学者Rasekh HR等m1报道,给高血脂 老鼠腹腔打针(50—150 mg/kg)剂量的Z polium水 提物,老鼠血液中的胆固醇和三酸甘油酯程度较着 降低。Zjaponicumo全草粉末,有降血糖降血压的 功能,日本将它用正在食物产物中。Shahraki MRL50J 等人,对SD大鼠食用(50 mg/kg)一个月的z poli— urrI水提物(P<0.05),血液中的血糖、胆固醇和三 酸甘油酯降低,脂卵白丙氨酸转氨酶和天冬氨酰苯 丙氨酸转氨酶升高,该提取物有降血糖前景,但因为 具有肝毒性,不克不及做为抗糖尿病药物。 2.6肝毒性 Zchamaedrys L.对Sprague Dawley(sD)大鼠 (O.056 g/kg/day)喂饲的抗肝类药物有耐药感化, 二萜化合物teucrin A”能够形成肝细胞肥大,调整 肝细胞的新陈代谢。Rasekh HR等人【521报道z po— lium对老鼠有亚慢性毒性感化,同时Mazokopakis E等【53 o报道该种动物能惹起急性淤胆型肝炎。给老 鼠服用6周亚剂量的Z poliumL541乙醇提取物 (20和50 mg/kg),老鼠血尿(P<0.05)和胆固醇 (P<O.005)程度上升,肝肾细胞有气泡构成,该提 取物对老鼠血液参数和肝肾细胞组织病理学影响。 Anon【550正在2005年报道z polium对老鼠的肾净细 胞有病理组织学和组织化学影响。Sawidou 报道了Zpolium chamaedrys.和Zcapitaturn 更容易具有肝毒性,西医药能够肝炎。z p0珏 tim L【5"能够形成肝内胆汁淤积性肝毁伤。 2.7其他 Bianco等人【91研究发觉二萜化合物teumarin具 有细胞毒性。由于z chamaedrys动物中的teucrin A[5引成分有肝毒性,正在一些国度被添加正在饮料 中,但乙醇提取物普遍用做饮料芳喷鼻物质。对于四 氯化碳的肝毁伤,对老鼠Z polium【5引的乙 酸乙酯提取物(25 mg/kg)后,表示很好的肝细胞保 护感化。Khader M等1研究Z polium的水体物既 没有细胞活性,也没有抗诱变活性,但表示出一 定的无机体突变的感化。NematoUahi-Mahani, S.N.等M2007年报道了z polium的乙醇提取物可 以无效地A549,BT20,MCF7和PCI2四种细胞 株的发展,其Ic卯(Ve:/mL)别离为90、106、40和 1200 Islam MW等学者旧。阐述Z smcbmnum的乙 醇提取物,能无效的茚甲新、苯基丁氮酮等药物 形成的胃黏膜毁伤,有抗胃溃疡的活性。动物z 万方数据 天然产品研究取开辟 V01.2l matureL631的乙醇提取物,能够咽部喷沫的形 成,对防治打鼾有疗效。Z施c谢um var.miquelia. nHm懈1中的多糖苷成分有很好的抗补体活性。teu. crin A、19一acetylgnaphalin、eriocephalin 二萜化合物惭3能体内白三烯类物质LTCA(ICIOIxM)的。Abroad B等人嘲1研究Z roylea一 眦m甲醇提取物的抑酶活性为(52%一83%),而对 丁酰胆碱酯酶抑酶活性为(19%一93%),对脂氧合 酶较低,而脲酶没有抑酶活性;氯仿,乙酸乙酯和正 丁醇部门对乙酰胆碱酯酶有活性。正在美国喷鼻科 科属动物旧1普遍用做动物源炊事弥补剂组分。 3结论取瞻望 喷鼻科科属植类多、分布广、资本丰硕,此中 二萜类化合物和挥发油是该属动物次要的活性成 分,特别正在虫豸拒食和抗氧化方面具有优良的活性。 我国喷鼻科科属19种,10变种相关的动物中,化学成 分及活性研究较少,因而对该属动物活性成分的深 入研究,不只对于开辟天然药物有主要价值,并且对 于设想合成低毒高效的药物具有主要的指点感化。 参考文献 lSun DA(孙迪安),U GY(李广义).Advances chem.istry diterpenoidsfrom Teucrium species.Nat Prod Res Dev (天然产品研究取开辟),1995,7:58-64. 2贵州省西医研究所.贵州中草药名录.贵州人平易近出书社, 1988.508-510. 3CoU J.Tandron Y.Isolation structureelucidation threeneo-clerodane dlterpenes from Teucrium fruticans L.Phyto- chemistry,2005,66:2298-2303. 4Bruno M,Rosselli S,Maggio A,以a1.Neoderodanes from 1"eucrium orientale.Chemical&Pharmaceutical Bulletin. 2004,52:1497—1500. 5Bedir E,Manyam R,Khan IA.Neo-clerodane diterpenoids phenylethanoidglycosides from Teucr/um chamaedrys L..Phytochem/stry,2003,63:977-983. 6Devi SS,Malathi R,Rajan SS,et a1.A neo-clerodane diter- perle from Teucrium tomentosu.Acta Crystallographica Section E-Structure 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